For best experience please turn on javascript and use a modern browser!
You are using a browser that is no longer supported by Microsoft. Please upgrade your browser. The site may not present itself correctly if you continue browsing.
Chemici van het Van 't Hoff Instituut voor Moleculaire Wetenschappen (HIMS, Universiteit van Amsterdam) en Pepscan (Lelystad) hebben een nieuwe synthese ontwikkeld voor tricyclische peptiden die een nieuwe klasse van medicijnen mogelijk maken. De onderzoeksresultaten zijn zojuist gepubliceerd als een 'Hot Paper' in Angewandte Chemie.
Tricyclisch peptide, schematisch weergegeven. Beeld: HIMS.

Het afgelopen decennium is gebleken dat cyclische peptiden een veelbelovende klasse van geneesmiddelen opleveren met een breed scala aan toepassingen. Tot nu toe zijn vooral monocyclische en bicyclische peptiden bestudeerd. Maar in sommige gevallen zijn meer structureel complexe peptiden nodig om de gewenste activiteit te bereiken.

Een voorbeeld ligt op het gebied van antibiotica. Steeds meer bacteriƫn zijn resistent tegen vancomycine, een tricyclisch antibioticum. Complexe tricyclische synthetische peptides zouden vancomycine-achtige activiteit kunnen vertonen en zo een nieuwe klasse antibiotica opleveren.

Parallele synthese

De nu in Angewandte Chemie gepubliceerde synthesemethodologie, ontwikkeld door HIMS-promovendus Gaston Richelle, maakt de gelijktijdige parallelle synthese mogelijk van vele verschillende tricyclische peptiden. Deze zijn vervolgens via biologische screening te testen op hun farmaceutische potentie.

De structuur van vancomycine met daarnaast een tricyclisch peptide met vergelijkbare multicyclische structuur. Beeld: HIMS.